Einer Sage nach wurde Teschen im Jahre 810 von drei Brüdern - Leszko, Bolko und Cieszko - gegründet. Es geschah zur Erinnerung an ihr Wiedersehen nach einer langen Trennung. Die Historiker sagen, Cieszyn sei Ende des 10. Jahrhunderts entstanden. Die erste Notiz über die Stadt stammt aber aus dem Jahre 1155. Als Stadt angelegt, wurde sie jedoch zwischen den Jahren 1217 und 1223. Zur Hauptstadt des Teschener Herzogtums, regiert von dem Piastengeschlecht, wurde Teschen dann Ende des 13. Jahrhunderts. Später übernahmen die Habsburger die Herrschaft.

Im Jahre 1920 teilte man die Stadt. Den am linken Ufer gelegenen Teil erhielt die Tschechoslowakei und so entstand die Stadt Tschechisch Teschen. Während des 2. Weltkrieges vereinigte man die Städte und trennte sie wieder im Jahre 1945. Verbunden durch drei Grenzübergänge sind beide Städte ein wichtiger Knotenpunkt im tschechisch-polnisch-slowakischen Grenzbereich und als Kreisstädte bilden sie auf beiden Olsaufern ein Bildungs-, Kultur- und Verwaltungszentrum für das ganze Teschener Schlesien. Beide zusammen sind der Mittelpunkt der Euroregion Teschener Schlesien.